Willa Ferreyra apparaît dès la première saison comme la petite amie de Connor Roy, l'aîné excentrique de la dynastie. Ancienne escort-girl devenue dramaturge en galère, elle finance ses ambitions théâtrales grâce à l'argent du clan, ce qui lui vaut le mépris feutré des autres Roy. Son arc creuse une question simple : que reste-t-il quand un mariage repose sur un contrat tacite ? Willa oscille entre lucidité cynique et tentative sincère de jouer le jeu mondain.
Justine Lupe construit le personnage avec une retenue glaçante, beaucoup d'ironie en sourdine et des silences qui en disent long. L'actrice américaine, née en 1989 à Denver, est aussi connue pour son rôle de Holly Gibney dans Mr. Mercedes adapté de Stephen King.