Santiago Robertson, dit Jimmy, est inspecteur à la brigade des homicides de Hollywood. Partenaire et soutien discret de Harry Bosch sur plusieurs enquêtes sensibles, il joue souvent le rôle du flic posé qui tempère les méthodes frontales de son collègue. Sa présence se concentre sur les saisons centrales de la série, où il intervient sur des dossiers liés aux gangs latinos et aux affaires politiquement chargées du LAPD. Robertson incarne une figure de policier consciencieux, attaché à la procédure.
Paul Calderon apparaît dans une trentaine d'épisodes de Bosch entre 2014 et 2020. Le comédien new-yorkais d'origine portoricaine est aussi connu pour son rôle de Paulie dans Pulp Fiction de Tarantino et pour ses apparitions dans Bad Lieutenant d'Abel Ferrara. Présence sobre, jeu sans esbroufe.