Roman Roy est le fils cadet de Logan Roy, patron de Waystar Royco, conglomérat médiatique américain. Plus jeune des héritiers légitimes, il cache derrière des vannes obscènes et un sarcasme permanent une fragilité construite par un père tyrannique. Présenté au début comme le bouffon de la fratrie, écarté des décisions sérieuses, Roman grimpe peu à peu dans l'organigramme : direction des parcs à thème, puis COO. Sa relation tordue avec Gerri Kellman, conseillère juridique du groupe, devient l'un des ressorts les plus dérangeants de la série.
Kieran Culkin joue Roman pendant les quatre saisons, soit 39 épisodes entre 2018 et 2023. Le rôle lui vaut l'Emmy du meilleur acteur dans une série dramatique en 2023, après plusieurs nominations consécutives. Avant Succession, on l'avait surtout vu dans Igby Goes Down et Scott Pilgrim vs. the World.