Richard Webber dirige le Seattle Grace Hospital quand Meredith et sa promo débarquent en internat. Chirurgien généraliste de renom, il a formé Ellis Grey des années plus tôt et garde un lien personnel avec sa fille, qu'il prend sous son aile sans le dire. Diabétique, ancien alcoolique en lutte avec sa rechute, il jongle entre l'autorité du chef de service et ses propres failles. Son mariage avec Adele s'effrite à mesure que l'hôpital dévore ses soirées.
James Pickens Jr. tient le rôle depuis le pilote de 2005, soit l'une des plus longues présences continues de la série. Avant Grey's, on l'a vu dans The X-Files et The West Wing. Il pose une voix grave et un jeu posé qui tranche avec l'agitation des internes, et c'est souvent lui qui ancre les scènes de bloc les plus tendues.