Richie est le cousin et meilleur ami de Mikey, le frère défunt de Carmy. Quand Carmen débarque pour reprendre l'Original Beef of Chicagoland, Richie se braque : ce comptoir à sandwichs, c'est son territoire, ses habitués, sa raison de se lever. Quadra divorcé qui jongle avec la garde de sa fille Eva, il passe la première saison à saboter chaque tentative de modernisation. Son arc bascule en saison 2 avec un stage au Ever, restaurant trois étoiles, où il apprend l'exigence du service haut de gamme.
Ebon Moss-Bachrach a décroché deux Emmy Awards consécutifs (2024, 2025) pour ce rôle, dans la catégorie meilleur second rôle masculin dans une comédie. On l'avait surtout vu en Desi dans Girls de Lena Dunham, registre névrosé New-Yorkais bien différent du chaos colérique de Richie.