Bras droit de Bobby Axelrod chez Axe Capital, Wags officie comme chief operating officer du hedge fund. Ancien banquier passé par la finance new-yorkaise, il incarne le cynisme assumé du milieu : sarcasme permanent, goût pour les bars à strip-tease, loyauté sans faille envers son patron. Sa rivalité feutrée avec Wendy Rhoades, la coach psy du fonds, ponctue les premières saisons. Père divorcé renoué avec sa fille adolescente, il révèle par à-coups une humanité que son personnage public s'efforce de masquer.
David Costabile, vu auparavant en Gale Boetticher dans Breaking Bad et en rédacteur en chef du Baltimore Sun dans The Wire, tient Wags pendant les 84 épisodes de la série, de 2016 à 2023. Son débit sec et son sens du tempo comique transforment chaque scène de board meeting en numéro à part entière.