Inspecteur discret de la police de Baltimore, Lester Freamon passe treize ans relégué à l'unité des fugitifs après avoir fâché un supérieur, à fabriquer des miniatures de meubles en bois pour tuer le temps. Quand la brigade spéciale de McNulty le récupère pour traquer le clan Barksdale, il révèle un instinct rare pour les écoutes téléphoniques et le suivi de l'argent. Méthodique, sarcastique, il devient la mémoire patiente d'enquêtes que la hiérarchie cherche à enterrer.
Clarke Peters, comédien new-yorkais formé au théâtre londonien, porte le rôle pendant les cinq saisons de la série, soit 59 épisodes entre 2002 et 2008. Il enchaîne ensuite avec Treme de David Simon, où il incarne le chef indien Albert Lambreaux à La Nouvelle-Orléans, prolongeant sa collaboration avec le créateur de Sur écoute.