Fils aîné mais éternel dauphin contrarié, Kendall Roy se positionne dès le pilote comme l'héritier désigné de Waystar Royco, le conglomérat médiatique bâti par son père Logan. Cadre dirigeant accro à la cocaïne et rongé par les addictions, il oscille entre tentatives de putsch contre le patriarche et retours penauds au bercail. Son arc tourne autour d'une question simple et cruelle : peut-il exister hors de l'ombre paternelle ? La réponse, à chaque saison, lui explose au visage.
Jeremy Strong incarne le rôle avec une intensité method qui a fait jaser jusque dans le New Yorker. L'acteur new-yorkais a décroché l'Emmy du meilleur acteur dramatique en 2020 pour cette performance, après des seconds rôles dans The Big Short et Le Procès des 7 de Chicago.