Jimmy est l'agent artistique de Deborah Vance dans Hacks, héritier d'une boîte de management hollywoodienne qu'il tente de faire tourner malgré le mépris de son père. Coincé entre une cliente star qui le snobe et une assistante chaotique, Kayla, dont il finit par devenir associé, il représente le versant business de la série. Son arc le pousse à monter sa propre agence, Latitude, et à assumer une autorité qu'il fuyait jusque-là.
Paul W. Downs co-crée la série avec Lucia Aniello et Jen Statsky, et joue Jimmy depuis 2021. Son timing pince-sans-rire et son jeu en retrait tranchent avec l'énergie cartoon de Megan Stalter. On l'avait croisé dans Broad City, où il tenait le rôle récurrent de Trey, le coach de gym lunaire.