Gaby Evans est thérapeute comme Jimmy, sa meilleure amie de longue date. Pragmatique, langue bien pendue, elle gère un cabinet de Pasadena tout en jonglant avec un divorce récent d'avec Nico, son ex addict. Quand Jimmy s'effondre après la mort de Tia, c'est Gaby qui ramasse les morceaux du quotidien des Laird, joue la tante de cœur auprès d'Alice, et finit par franchir une ligne qu'elle s'était pourtant fixée. Son fil rouge saison 1 : apprendre à demander de l'aide après avoir passé sa vie à en donner.
Jessica Williams arrive sur Shrinking après son passage au Daily Show et le film Cha Cha Real Smooth. Elle alterne le verbal acéré et les silences fragiles, surtout dans les scènes avec Harrison Ford. Sa réplique improvisée sur le café de Paul est devenue un running gag du tournage selon les commentaires audio Apple TV+.